上海殼寡糖原料電話
發(fā)布時間：2024-04-24 02:20:39
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殼聚糖分子中由于含有較多的氨基，氫鍵作用力相對減弱，酰化反應(yīng)較甲殼素容易進(jìn)行。殼聚糖分子鏈的糖殘基同時攜帶有羥基和氨基，可通過與一些有機(jī)酸的衍生物（酸酐、酰鹵等），實(shí)現(xiàn)酰化改性，導(dǎo)入脂肪族或芳香族酰基基團(tuán)，酰化反應(yīng)既可在羥基上發(fā)生（O-酰化），生成酯，也可在氨基上發(fā)生（N-酰化），生成酰胺。殼聚糖具有C6-OH（一級羥基），C3-OH（二級羥基）和氨基三種基團(tuán)，一般情況下，酰化反應(yīng)活性是氨基的活性>一級羥基的活性>二級羥基的活性。官能團(tuán)活性、反應(yīng)溶劑、酰化試劑的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)溫度等因素均影響酰化反應(yīng)的進(jìn)行。氨基的反應(yīng)活性比羥基大，酰化反應(yīng)首先在氨基上發(fā)生，通常要想得到O-酰化的殼聚糖衍生物，需要先將殼聚糖上的氨基用醛保護(hù)起來，再進(jìn)行酰化反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后脫掉保護(hù)基。
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甲殼素在反應(yīng)中生成帶正電荷的陽離子基團(tuán)，這是自然界中存在的帶正電荷的可食性食物纖維。甲殼素食物纖維單獨(dú)食用是不易被消化吸收的，如果與牛奶、雞蛋、蔬菜、植物性食品等一起食用就可以被吸收，這是因?yàn)樵跉ぬ前访浮⑷ヒ阴Ｃ福ㄔ谥参锖湍c內(nèi)細(xì)菌中存在）、溶菌酶（體內(nèi)存在）及卵磷脂（牛奶、雞蛋中存在）等共同作用下甲殼素可以被分解成寡聚糖，低相對分子質(zhì)量的寡聚糖可以被吸收，吸收部位主要在大腸。
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甲殼素和殼聚糖的溶解性較差，在水、普通的有機(jī)溶劑中溶解性均不好，這大大制約了這類材料的應(yīng)用，然而甲殼素和殼聚糖分子鏈上具有多種官能團(tuán)，可以對其重復(fù)單元進(jìn)行化學(xué)改性，引入不同基團(tuán)，得到溶解性能改善的衍生物材料，同時因?yàn)橐肓瞬煌娜〈辜讱に睾蜌ぞ厶茄苌锊牧暇哂懈鳟惖墓δ堋＠脷ぞ厶强扇苡谙∷崛芤旱男再|(zhì)可以對殼聚糖進(jìn)行均相溶液反應(yīng)，在不同的反應(yīng)條件下，可以對重復(fù)單元中的羥基和氨基及分子鏈進(jìn)行硅烷基化、酰化、羥基化、接枝共聚、烷基化、羧基化、主鏈水解等化學(xué)反應(yīng)。
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甲殼素和殼聚糖主鏈水解制備單糖的主要途徑是化學(xué)法。對甲殼素和殼聚糖進(jìn)行水解得到的最終產(chǎn)物是D-氨基葡萄糖單糖，D氨基葡萄糖單糖具有刺激蛋白多糖合成、輔助治療關(guān)節(jié)炎等功能。N-乙酰氨基葡萄糖具有免疫調(diào)節(jié)、促進(jìn)雙歧桿菌生長、改善腸道微生態(tài)環(huán)境、治療和預(yù)防腸道疾病等功能。甲殼素用熱的濃鹽酸水解可得到D-氨基葡萄糖鹽酸鹽，用乙酸水解可得到N-乙酰基-D-氨基葡萄糖。
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低聚寡糖有顯著的生理活性，在醫(yī)藥、食品、農(nóng)業(yè)和化妝品領(lǐng)域已顯示出潛在實(shí)用價值。用纖維素酶來降解殼聚糖，得到的是六糖至十糖。用排阻色譜可將殼聚糖低聚混合物中聚合度為15的低聚糖分離出來。對低聚寡糖也可進(jìn)行衍生化，如將殼三糖與三甲基縮水甘油氯化銨反應(yīng)，所得目標(biāo)化合物有非常強(qiáng)的抗菌活性。
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制備有確定結(jié)構(gòu)的殼聚糖衍生物對于材料制備來說是至關(guān)重要的，可以得到性能更好的功能材料，如N-鄰苯二甲酰化殼聚糖的選擇性反應(yīng)，將殼聚糖DMF懸浮液與過量的鄰苯二甲酸酐加熱反應(yīng)，生成O，N二種鄰苯二甲酰化產(chǎn)物，但是鄰苯二甲酰胺在甲醇和鈉作用下活性較高，易發(fā)生酯交換反應(yīng)，O位置上的酰基離去，從而反應(yīng)體系中只剩下N鄰苯二甲酰殼聚糖。N-鄰苯二甲酰基可用于保護(hù)殼聚糖的氨基，在殼聚糖的選擇性取代反應(yīng)中有重要應(yīng)用。